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<!DOCTYPE html>

<title>Anabasein</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Anabasein</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Anabasein

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

3,4,5,6-Tetrahydro-2,3'-bipyridin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H12N2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

braune ölige Flüssigkeit<a href="#cite_note-TRC-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>160,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-TRC-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-TRC-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit der Haut: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.

(Mit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">302+350</a><a href="#cite_note-TRC-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Anabasein ist ein Alkaloid, das sich vom <a href="Bipyridin" class="mw-redirect" title="Bipyridin">2,3'-Bipyridin</a> ableitet. Der Unterschied in der Struktur liegt hier ausschließlich im Hydrierungsgrad, einer der beiden Ringe ist zum Tetrahydropyridin hydriert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Zuerst gefunden wurde Anabasein (nachdem es schon als synthetisches Produkt bekannt war), im Gift des <a href="Schnurw%C3%BCrmer" title="Schnurwürmer">Schnurwurms</a> Paranemertes peregrina.<a href="#cite_note-:0-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a> Es kommt aber auch in anderen Schnurwürmern, z. B. Amphiporus lactifloreus vor. Es dient dazu, die Beute (<a href="Ringelw%C3%BCrmer" title="Ringelwürmer">Ringelwürmer</a>) zu lähmen.<a href="#cite_note-:0-2">[2]</a>

Anabasein kommt außerdem im Gift mehrerer <a href="Ameisen" title="Ameisen">Ameisenarten</a> der Gattungen Aphaenogaster (u. a. A. fulva, A. tennesseensis und A. rudis) und <a href="Messor" title="Messor">Messor</a> vor.<a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-:1-5">[5]</a> Zum Teil dient es auch als <a href="Pheromon" title="Pheromon">Pheromon</a>.<a href="#cite_note-:1-5">[5]</a> Zudem kommt es in Holoscotolemon lessiniense (Ordnung <a href="Weberknechte" title="Weberknechte">Weberknechte</a>) vor.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Mehrere Synthesen für Anabasein sind bekannt. Eine basiert auf der <a href="Claisen-Kondensation" title="Claisen-Kondensation">Claisen-Kondensation</a> von <a href="Ethylnicotinat" title="Ethylnicotinat">Ethylnicotinat</a> und dem N-Diethylaminomethyl-Derivat des <a href="2-Pyridon" title="2-Pyridon">2-Pyridons</a> mit <a href="Natriumhydrid" title="Natriumhydrid">Natriumhydrid</a> in <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>. <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> des Produkts in heißer Säure führt durch <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> zum <a href="Hydrochloride" title="Hydrochloride">Dihydrochlorid</a> des Anabaseins.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Es ist strukturell verwandt mit <a href="Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a> und ist wie dieses ein <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> <a href="Nikotinischer_Acetylcholinrezeptor" title="Nikotinischer Acetylcholinrezeptor">nikotinischer Acetylcholinrezeptoren</a>.<a href="#cite_note-:0-2">[2]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a> Es wirkt lähmend auf <a href="Insekten" title="Insekten">Insekten</a> und <a href="Krustentiere" title="Krustentiere">Krustentiere</a>.<a href="#cite_note-:0-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Anabasein wurde als Ausgangspunkt für die Entwicklung von Medikamenten gegen <a href="Schizophrenie" title="Schizophrenie">Schizophrenie</a>, <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson</a> und <a href="Alzheimer-Krankheit" title="Alzheimer-Krankheit">Alzheimer</a> verwendet. Ein Stoff, der hierbei entwickelt wurde und in klinischen Studien geprüft wurde, ist 3-(2,4-Dimethoxybenzyliden)anabasein, das aus Anabasein und 2,4-Dimethoxybenzaldehyd synthetisiert wird.<a href="#cite_note-:0-2">[2]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-TRC-1">↑ <a href="#cite_ref-TRC_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-TRC_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-TRC_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-TRC_1-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.trc-canada.com/product-detail/?A637150">Anabaseine</a> bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Juli 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.trc-canada.com/prod-img/MSDS/A637150MSDS.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-:0-2">↑ <a href="#cite_ref-:0_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-:0_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-:0_2-4">e</a> William Kem, Ferenc Soti, Kristin Wildeboer, Susan LeFrancois, Kelly MacDougall, Dong-Qing Wei, Kuo-Chen Chou, Hugo Arias: <cite style="font-style:italic">The Nemertine Toxin Anabaseine and Its Derivative DMXBA (GTS-21): Chemical and Pharmacological Properties</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Marine_Drugs" title="Marine Drugs">Marine Drugs</a></cite>. Band 4, Nr. 3, 6. April 2006, S. 255–273, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/md403255">10.3390/md403255</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anabasein&rft.atitle=The+Nemertine+Toxin+Anabaseine+and+Its+Derivative+DMXBA+%28GTS-21%29%3A+Chemical+and+Pharmacological+Properties&rft.au=William+Kem%2C+Ferenc+Soti%2C+Kristin+Wildeboer%2C+...&rft.date=2006-04-06&rft.doi=10.3390%2Fmd403255&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Marine+Drugs&rft.pages=255-273&rft.volume=4" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> William R. Kem: <cite style="font-style:italic">A study of the occurrence of anabaseine in Paranemertes and other nemertines</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Toxicon" title="Toxicon">Toxicon</a></cite>. Band 9, Nr. 1, Januar 1971, S. 23–32, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0041-0101%2871%2990040-7">10.1016/0041-0101(71)90040-7</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anabasein&rft.atitle=A+study+of+the+occurrence+of+anabaseine+in+Paranemertes+and+other+nemertines&rft.au=William+R.+Kem&rft.date=1971-01&rft.doi=10.1016%2F0041-0101%2871%2990040-7&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Toxicon&rft.pages=23-32&rft.volume=9" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> J. W. Wheeler, O. Olubajo, C. B. Storm, R. M. Duffield: <cite style="font-style:italic">Anabaseine: Venom Alkaloid of Aphaenogaster Ants</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Science" title="Science">Science</a></cite>. Band 211, Nr. 4486, 6. März 1981, S. 1051–1052, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.211.4486.1051">10.1126/science.211.4486.1051</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anabasein&rft.atitle=Anabaseine%3A+Venom+Alkaloid+of+Aphaenogaster+Ants&rft.au=J.+W.+Wheeler%2C+O.+Olubajo%2C+C.+B.+Storm%2C+...&rft.date=1981-03-06&rft.doi=10.1126%2Fscience.211.4486.1051&rft.genre=journal&rft.issue=4486&rft.jtitle=Science&rft.pages=1051-1052&rft.volume=211" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:1-5">↑ <a href="#cite_ref-:1_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_5-1">b</a> A. B. Attygalle, F. Kern, Q. Huang, J. Meinwald: <cite style="font-style:italic">Trail Pheromone of the Myrmicine Ant Aphaenogaster rudis (Hymenoptera: Formicidae)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Naturwissenschaften" class="mw-redirect" title="Naturwissenschaften">Naturwissenschaften</a></cite>. Band 85, Nr. 1, Januar 1998, S. 38–41, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s001140050450">10.1007/s001140050450</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anabasein&rft.atitle=Trail+Pheromone+of+the+Myrmicine+Ant+Aphaenogaster+rudis+%28Hymenoptera%3A+Formicidae%29&rft.au=A.+B.+Attygalle%2C+F.+Kern%2C+Q.+Huang%2C+...&rft.date=1998-01&rft.doi=10.1007%2Fs001140050450&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Naturwissenschaften&rft.pages=38-41&rft.volume=85" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Günther Raspotnig, Miriam Schaider, Petra Föttinger, Christian Komposch, Ivo Karaman: <cite style="font-style:italic">Nitrogen-Containing Compounds in the Scent Gland Secretions of European Cladonychiid Harvestmen (Opiliones, Laniatores, Travunioidea)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Chemical_Ecology" title="Journal of Chemical Ecology">Journal of Chemical Ecology</a></cite>. Band 37, Nr. 8, August 2011, S. 912–921, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s10886-011-9996-2">10.1007/s10886-011-9996-2</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anabasein&rft.atitle=Nitrogen-Containing+Compounds+in+the+Scent+Gland+Secretions+of+European+Cladonychiid+Harvestmen+%28Opiliones%2C+Laniatores%2C+Travunioidea%29&rft.au=G%C3%BCnther+Raspotnig%2C+Miriam+Schaider%2C+Petra+F%C3%B6ttinger%2C+...&rft.date=2011-08&rft.doi=10.1007%2Fs10886-011-9996-2&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+Ecology&rft.pages=912-921&rft.volume=37" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> John A. Zoltewicz, Michael P. Cruskie: <cite style="font-style:italic">A SUPERIOR SYNTHESIS OF CHOLINERGIC ANABASEINE</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Preparations and Procedures International</cite>. Band 27, Nr. 4, August 1995, S. 510–513, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00304949509458490">10.1080/00304949509458490</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anabasein&rft.atitle=A+SUPERIOR+SYNTHESIS+OF+CHOLINERGIC+ANABASEINE&rft.au=John+A.+Zoltewicz%2C+Michael+P.+Cruskie&rft.date=1995-08&rft.doi=10.1080%2F00304949509458490&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Organic+Preparations+and+Procedures+International&rft.pages=510-513&rft.volume=27" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> William R. Kem: <cite style="font-style:italic">Alzheimer's drug design based upon an invertebrate toxin (anabaseine) which is a potent nicotinic receptor agonist</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Invertebrate Neuroscience</cite>. Band 3, Nr. 2–3, September 1997, S. 251–259, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF02480382">10.1007/BF02480382</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anabasein&rft.atitle=Alzheimer%27s+drug+design+based+upon+an+invertebrate+toxin+%28anabaseine%29+which+is+a+potent+nicotinic+receptor+agonist&rft.au=William+R.+Kem&rft.date=1997-09&rft.doi=10.1007%2FBF02480382&rft.genre=journal&rft.issue=2-3&rft.jtitle=Invertebrate+Neuroscience&rft.pages=251-259&rft.volume=3" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Philippe Zawieja, Jean-Michel Kornprobst, Patrick Métais: <cite style="font-style:italic">3-(2,4-Dimethoxybenzylidene)-anabaseine: A promising candidate drug for Alzheimer's disease?: Anabaseine for Alzheimer's disease?</cite> In: <cite style="font-style:italic">Geriatrics & Gerontology International</cite>. Band 12, Nr. 3, Juli 2012, S. 365–371, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1447-0594.2011.00827.x">10.1111/j.1447-0594.2011.00827.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anabasein&rft.atitle=3-%282%2C4-Dimethoxybenzylidene%29-anabaseine%3A+A+promising+candidate+drug+for+Alzheimer%27s+disease%3F%3A+Anabaseine+for+Alzheimer%27s+disease%3F&rft.au=Philippe+Zawieja%2C+Jean-Michel+Kornprobst%2C+Patrick+M%C3%A9tais&rft.date=2012-07&rft.doi=10.1111%2Fj.1447-0594.2011.00827.x&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Geriatrics+%26+Gerontology+International&rft.pages=365-371&rft.volume=12" style="display:none">

</li>

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